(cinchonin), C19H22N2O
(régibb analizisek szerint C20H24N2O. Manapság
nem használatos nevei: chinchonin huanokin, betacinchomin, kristályos
cichonicin). Alkaloida, mely a többi kina-alkaloidák (kinin, kinidin,
cinkonidin) tárasaságában a kina-kérgekben fordul elő, csersavhoz és
kinacsersavhoz kötve és ezekből is készül; különösen sok van a szürke
kina-kéregben (China Huanako), továbbá a barna kina-kérgekben. Ugyan már Duncan
(1803) és Gomez (1811) előállították, de csak Pelletier és Caventon vizsgálták
meg tüzetesebben (1820) és bebizonyították, hogy alkaloida. A kinin és sói
előállításakor melléktermékül kapják. A kinahéj finom porát ugyanis oltott
mésszel és kevés vizzel összekevervén, enyhe melegen beszárítják. Ilyenkor a
kalciumhidroxid a csersavsókat elbontja, csersavas kalcium képződik, mig maguk
az alkaloidák kiválnak. A tömeget forró borszesszel vonják ki, ebben az
alkaloidák feloldódnak, mig a csersavas kálcium s a fölös kalciumhidroxid
visszamaradnak. A besűrített oldatból a cinkonin kirstályosodik ki, mivel ez a
kina-alkaloidák közül borszeszben legnehezebben oldódik. Gyakrabban ugy járnak
el a gyárosok, hogy a kina-alkaloidok borszeszes oldatát hig kénsavval pontosan
semlegesítik és a borszeszt ledesztillálják. A kina-alkaloidák szulfátjai közül
vizben legnehezebben oldható (1:800), igy tehát az oldatban a többi
kina-alkaloidák szolfátjai halmozódnak föl. Ez oldatból a kindint tömény
káliumjodid oldattal, a cinkonidint tömény Seignette só oldattal választják le.
(A leváló cinkonidintartratot a cinkonidin előállításához használják fel.) A
szüredékből a C.-t nátronlúggal kicsapják és a még tisztátalan alkaloidát
szulfáttá alakítják, amelyet forró vízből többször átkristályosítva
megtisztítanak. Végül a C. szulfát-oldatból a C.-t ammoniával kicsapják és
forró borszeszből átkristályosítják.
A tiszta C. szintelen, átlátszó, az egyhajlásu rendszerbe
tartozó kristályokból áll. Ize igen keserü; kémhatása lugos és az alkaloidák
többi reakcióit is adja. Vizben alig oldódik, 20 fokon 1 s. r. feloldására 3670
s. r. viz kell; borszeszben jobban oldódik. A hevitéskor részben elbomolva 250°
körül megolvad. Hidrogén v. ammonia gáz áramban bomlás nélkül szublimálható. A
kinin és kinidintől eltérően hig kénsavas oldata nem fluoreszkál, a
thalleiochin reakcióit sem adja. Ammoniában és éterben alig oldódik (a kinin és
kinidin e kémlőszerekben könnyen oldódnak). A C. és sóinak oldatata a poláros
fény sikját jobbra fordítja. A cinkonidintől abban különbözik, hogy tartrátja
(borkősavsója) vizben jóval könnyebben oldódik. Koncentrált kénsav és
salétromsav szintelenül oldják. Tizszeres mennyiségü tömény salétromsavval,
hosszabb időn át főzve egyéb termények mellett chinolsav is képződik. Általában
erősebben oxidáló kémlőszerek behatására különféle bonyolulabb összetételü
vegyületek keletkeznek belőle. Káliumhidroxiddal való hevítéskor piridin,
kinolin és homologjai keletkeznek. Ezekből és más reakcióikból az
következtetik, hogy a C. a piridin és a kinolin származéka. Sói nagy számmal
ismeretesek és többnyire szépen kristályosodnak; közöttük fontosabbak a C.
szulfát (C19H22N2O)2H2SO4,
mely ugy készül, hog hig kénsavat C.-vel semlegesítenek. Vízből egyhajlásu
fényes hasábokban kristályosodik, amelyek 2 mol. kristályvizet tartalmaznak.
Vizben és borszeszben elég könnyen oldódik, éterben oldhatatlan. A savanyu C.
szulfát C19H22N2O.H2SO4.4H2O
az előbbiből készül olyformán, hogy azt egyenértékü hig kénsavban oldják és az
oldatot besürítik. A C. hidroklorid C19H22N2O.HCl.2H2O
a cinkonin sósavban való feloldása utján készül és szintelen, tű alaku
kristályokból áll. A C.-t és sóit lázellenes gyógyszerül használják, de a hatása
jóval gyengébb a kininénél. A magy. gyógyszerkönyv első kiadásában a C. szulfát
hivatalos volt, mivel azonban manapság nálunk gyógyszerül alig használják, a
gyógyszerkönyv második kiadásában már nem szerepel.
Forrás: Pallas Nagylexikon