Szalicilsav

(salicylsav), ortooxibenzoesav. Igen fontos benzolszármazék; levezethető a benzoesavból (C₆H₅.COOH), ha abban a benzolgyök (C₆H₅) egy hidrogénatomját hidroxillel (OH) pótoljuk; képlete tehát C₆H₄.OH.COOH. Szabad állapotban előfordul a Spiraea ulmaria virágjában; összetett étere a télizöld (Gaultheria procumbens) olajában található. Többféle módon képződik; igy a szaligenin és a szalicilaldehid oxidációjakor, továbbá karbolsavból vagy benzoesavból, ha azokat káliumhidroxiddal összeolvasztjuk. Előállítása Kolbe eljárása szerint ugy történik, hogy karbolsavat nátriumhidroxiddal telítenek és az igy kapott nátriumfenolátot széndioxidáramban 180-220°-ra mindaddig hevítik, mig csak karbolsav desztillál át. A nátriumfenolát ekkor dinátriumszalicilittá C₆H₄.ONa.COONa alakult át, amelyet vizben feloldanak. A vizes oldatnak sósavval való elegyítésekor a Sz. kiválik, amelyet többszöri átkristályosítással vagy túlhevített vizgőzáramban való átdesztillálással megtisztítanak. A Sz. szintelen, négyoldalu prizmákból álló kristályos test; op. 155,5°; magas hőmérsékletre gyorsan felhevítve karbolsavra és széndioxidra szétbomlik. Vizben nehezen oldódik (1 sr. Sz. 15°-on 400 sr. és 100°-on 12 sr. vizben oldódik), de a kloroform, az éter vagy az alkohol igen könnyen oldja. Vizes oldata ferrikloridtól ibolyaszinü lesz; e reakcióról a Sz. nagyon könnyen felismerhető. A Sz.-nak számos sóját, összetett éterét és igen sok származékát ismerjük. Sóit szalicilátoknak nevzik; ezek közül a legfontosabbak: 1. nátriumszalicilát, C₆H₄.OH.COONa., amely natriumkarbonátnak Sz.-val való telítése révén is készül és vizben könnyen oldodó por; 2. bázisos merkuriszalicilát C₆H₄.O.COOHg., vizben oldhatatlan, fehér, alaktalan por, amelyet ugy állítanak elő, hogy frissen készült merkurioxidot borszeszben oldott Sz.-val ráznak össze. Mind a két só igen hatásos gyógyszer. A Sz.-at gyógyszerül és atniszeptikus hatása miatt konzerváló szerül is használják. A magyar gyógyszerkönyvben hivatalos.

Forrás: Pallas Nagylexikon